Pelaksanaan Masa Orientasi Siswa (MOS) di SMA Negeri 2 Bondowoso dimulai sejak Pra MOS tanggal 24 Juli 2015, dan Pelaksanaan MOS pada 27 Juli 2015. Kegiatan MOS di SMA Negeri 2 Bondowoso meninggalkan konsep perpeloncoan, dan lebih menitikberatkan pada bakat, dan pengenalan lingkungan serta peraturan sekolah.

Pelaksanaannya dibawah pengawasan pembina (Guru) dan dilaksanakan oleh para pengurus Organisasi Siswa Intra Sekolah (OSIS) dari pagi hingga siang hari, dan dijadwalkan berlangsung selama 3 hari. Pelaksanaan MOS ditujukan untuk mengenalkan lingkungan sekolah, peraturan sekolah, kewajiban dan hak peserta didik di sekolah, hingga meningkatkan disipilin peserta didik.

Penyaji materi MOS tidak hanya dilakukan oleh intern sekolah, tetapi oleh pihak-pihak yang mendukung terciptanya peningkatan dan pelaksanaan tata tertib peserta didik di dalam maupun di luar lingkungan sekolah.